８月15日（水）
◇２回戦
福、５安打２失点完投
明徳義塾（高知） ３ ＝ ２００００００１０
酒田南（秋田） ２ ＝ ００００００１１０
【本塁打】
（酒）会田
これまで夏は一度も初戦敗退したことがない明徳義塾が序盤、試合の主導権を握った。初回、先頭の１番・逸崎友誠（２年）が四球で出塁すると、２番・合田悟（３年）の送りバントの打球を酒田南のエース会田隆一郎（３年）が二塁へ悪送球。これで無死一、三塁となった。会田は３、４番を打ち取り、２死とするも、５番・岸潤一郎（１年）には四球を与え、満塁としてしまう。ここで６番・杉原賢吾（３年）が一、二塁間を破るタイムリー二塁打を放ち、明徳義塾が２点を先制した。２回以降はランナーを出しながらも、追加点が奪えなかったが、エース福丈幸（３年）が酒田南打線を６回まで１安打に抑える快投で無失点に封じた。
一方、なんとか追いつきたい酒田南は７回裏、１死から会田が甘く入った福のフォークボールをレフトスタンドへ。エース自らの一発で１点差に迫った。しかし８回表、明徳義塾はすかさず反撃に出る。先頭の岸がセンターオーバーの二塁打で出塁すると、続く杉原が送りバントを決め、１死三塁とした。ここで７番・宋コウ均（２年）がタイムリーを放ち、再び２点差とした。
酒田南も粘りを見せる。その裏、２死二塁から２番・森下開地（２年）が真ん中に甘く入ったスライダーをうまくとらえ、ライトフェンス直撃のタイムリー二塁打を放つ。これでまたも１点差に迫った。だが、明徳義塾の福が踏ん張る。９回裏はこの試合５イニング目となる三者凡退に切ってとり、１点差を死守した。これで明徳義塾は出場した14大会全て初戦突破を果たしたことになる。
13安打の猛攻で大勝
倉敷商（岡山） ８ ＝ １００１０００６０
松阪（三重） ３ ＝ ００００３００００
はじめに主導権を握ったのは倉敷商。初回、先頭の１番・藤井勝利（３年）が内野安打で出塁すると、２番・春川靖典（３年）が送りバントを決め、１死二塁とした。２死後、４番・道下功太（３年）がライト前にタイムリーを放ち、倉敷商が先制した。４回表、倉敷商は１死から相手エラーとパスボールでランナーを三塁に進めると、６番・片山祥希（３年）の当たりはライトへのファウルフライとなるも、これが犠牲フライとなって２点目を挙げた。
一方、ランナーを出してもなかなか返すことができずにいた松阪だったが、５回表、１死一、三塁から１番・真鍋顕汰（３年）が外角低めのストレートをきれいにセンターへ弾き返し、上野が生還し１点を返した。さらに次打者が送りバントを決め、２死二、三塁とすると、３番・竹内諒（３年）が一、二塁間を破る走者一掃の２点タイムリーを放った。この回、打者一巡の猛攻で一挙３得点の松阪が逆転に成功した。
しかし８回表、倉敷商打線が爆発する。１死二、三塁と追加点のチャンスをつかむと、片山の打球はセンターの前にポトリと落ちるテキサスヒットとなり、同点とした。なおも１死二、三塁から７番・福森康真（３年）がタイムリー二塁打。続く８番・清水繁（３年）はスクイズを決め、再び２点のリードを奪った。さらに倉敷商打線の勢いは止まらない。２死後には藤井、春川の上位打線にもタイムリーが出て、この回一挙６得点。試合の流れを完全に引き寄せた。投げてはエース西隆聖（３年）が６回以降、１本のヒットも許さない好投を見せ、完投。春夏通じて初の出場となった松阪は甲子園初勝利を挙げることはできなかった。
15年ぶり初戦突破
福井工大福井 ３ ＝ ２０００１００００
秋田商 ８ ＝ ４１２００００１×
【本塁打】
（福）大崎
（秋）大関
先制したのは福井工大福井。１死から２番・藤村凌（３年）が四球で出塁すると、３番・上田哲平（３年）が左中間を破るタイムリー三塁打を放ち、福井工大福井に先取点が入った。さらに４番・山下憧真（３年）がスクイズを決め、２点をリードした。これで福井工大福井がいい流れを引き寄せたかに思われたが、その裏、エース菅原秀（３年）の制球が定まらず、苦しい立ち上がりとなる。ヒットと死球で１死二、三塁とした秋田商は、４番・近藤卓也（３年）の内野ゴロの間に１点を返した。すると、菅原は３、４、５番に３者連続四死球。押し出しで同点としてしまう。さらに秋田大会では４番を打っていたキャプテンの８番・三浦健太郎（３年）のタイムリーで２点を追加。結局、この回打者10人の猛攻で４得点を挙げた秋田商が逆転に成功した。２回裏には２番・大関匠太（３年）の一発で１点を追加した秋田商は、３回表にもスクイズ、大関のタイムリーで２点を追加し、その差を５点に広げた。
一方、福井工大福井は５回表に８番・大崎圭将（３年）の本塁打で１点を返すのが精一杯。６回以降もランナーを出すものの、あと１本が出ず。９回裏も１死一、三塁とチャンスをつかむも、秋田商の投手陣に封じられ、追加点を奪うことができなかった。８回裏にもスクイズで１点を追加した秋田商は、試合巧者ぶりを発揮し、快勝。代表49校の最後の登場した同校が、夏の大会15年ぶりの白星を挙げた。
13安打の猛攻で逆転勝ち
仙台育英 ６ ＝ ０１３２０００００
飯塚（福岡） ３ ＝ ３００００００００
【本塁打】
（仙）早坂
初回、飯塚の打線が仙台育英のエース渡辺郁也（３年）の立ち上がりを攻めた。１死から２番・丸本大志（３年）がヒットで出塁すると、すかさず盗塁を決める。３番・檜幹也（２年）の打球はピッチャーゴロになり、丸本が二、三塁間に挟まれるも、仙台育英の渡辺の悪送球で１死一、三塁となった。４番・石田健大（３年）の内野ゴロの間に丸本が生還し、先取点を挙げた。なおも２死二塁から５番・白石剛己（２年）、６番・堀裕樹（２年）に連続タイムリーが出て、２点を追加。飯塚が３点をリードした。
しかし、仙台育英は２回表に５番・早坂和晋（３年）の一発で１点を返し、反撃の狼煙をあげる。３回表、仙台育英は先頭の１番・高橋竜之介（３年）がヒットで出塁すると、２番・柏木勇人（３年）は送りバントを決めて、１死二塁とした。３番・星隼人（３年）がヒットで続いて１、３塁とすると、４番・上林誠知（２年）のタイムリー、さらには早坂の犠牲フライで同点とし、試合を振り出しに戻した。なおも２死三塁から６番・渡辺がライトオーバーのタイムリーで１点を追加し、逆転に成功した。４回表にも２点を追加した仙台育英はリードを３点に広げた。結局、その後はお互いにランナーを出しながらも得点を奪うことができず、仙台育英が逆転で３回戦進出を決めた。