８月13日（土）
◇２回戦
22年ぶりに２回戦突破
八幡商（滋賀） ５ ＝ ００００００００５
帝京（東東京） ３ ＝ ００２０１００００
【本塁打】
（八）遠藤
（帝）松本
１、２回ともにランナーを出しながらも得点することができなかった帝京だったが、３回裏、２死二塁から４番・松本剛（３年）が先制のホームランを放った。さらに４回裏、２死二塁から５番・木下貴晶（３年）にタイムリーが出て、帝京が３点をリードする。投げては地方大会をあわせて初の先発となった渡辺隆太郎(２年）が、毎回のように三振を奪う好投で、８回まで八幡商を無失点に封じた。八幡商は内角を強気に攻める渡辺を攻略することができず、ランナーを二塁に置くことさえもできなかった。
しかし最終回、ドラマが待ち受けていた。３点を追う八幡商は９回表、ようやく渡辺をとらえ始めた。１死から１番・高森健太（３年）、２番・竹井友希(３年）、３番・白石智英（３年）と怒涛の３連打を浴びせて満塁とすると、４番・坪田啓希（３年）の打球はボテボテの内野ゴロになるも、これを帝京の遊撃手・松本がグラブからこぼしてしまい、三塁ランナーが生還する。さらに一塁もセーフとなり、なおも１死満塁と八幡商のチャンスが続く。ここで打席には５番・遠藤和哉（３年）が立つ。遠藤は粘った末の９球目、見逃せばボールの高め直球をフルスイングした。打球はライトポール際ぎりぎりに入り、逆転満塁ホームランとなった。超満員のスタンドからはどよめきと歓声が沸き起こり、甲子園は興奮に包まれた。そしてその裏、吉中を継投した真野聖也（２年）が２死から四球を出すも、最後は２番・阿部に高め直球を振らせ、キャッチャーへのファウルフライに打ち取った。土壇場での劇的な逆転勝ちを収めた八幡商は、夏は1989年以来となる実に22年ぶりのベスト16進出を決めた。
投打かみ合い、10年ぶりの16強
明徳義塾（高知） ３ ＝ ００１１００００１
習志野（千葉） ９ ＝ ３２０３０１００×
【本塁打】
（明）北川
初回、習志野の打線が明徳義塾のエース尾松義生（３年）の立ち上がりを攻めた。１死一、二塁から４番・皆川健太（３年）が右中間を真っ二つに割る三塁打を放ち、走者一層の２点タイムリーとなる。さらに５番・片桐憲吾（３年）の犠牲フライで１点を追加。習志野がいきなり３点をリードした。続く２回裏にも習志野は１死二塁から９番・小山優樹（２年）がフェンス直撃となる二塁打となり、４点目を挙げた。さらに１番・宮内和也（３年）もヒットで続き、１死一、三塁とすると、２番・福山慎吾（２年）はスクイズを決め、習志野が１点を追加。リードを５点と広げた。
明徳義塾は３回表、２死無走者から９番・山口礼門（３年）が相手守備のエラーで出塁すると、１番・伊与田一起（２年）が痛烈な打球をライト線へ飛ばした。山口は一気にホームへ返り、１点を返した。さらに明徳義塾は４回表、今大会屈指の強打者、４番・北川倫太郎（３年）が２試合連続となるホームランを放ち、２点目を挙げた。しかしその裏、習志野は四球、内野安打で出塁したランナーを送りバントで進塁させ、１死二、三塁とした。ここで明徳義塾はエース尾松義生（３年）から２番手・福丈幸（２年）にスイッチした。だが、この継投も習志野打線の勢いを止めることはできなかった。３番・藤井拓也（３年）、４番・皆川に連続タイムリーが出て、再びリードを５点とした。６回裏にも１点を追加した習志野は、投げては先発の大野が好投を続け、５回以降、ほぼ完璧なピッチングで明徳打線を封じた。
７点ビハインドで迎えた９回表、明徳義塾は粘りを見せた。先頭の５番・先田弦貴（３年）が四球で出塁すると、６番・杉原賢吾（２年）がヒットで続き、無死一、三塁とした。次打者は空振り三振に倒れるも、７回から継投した福永智之（２年）の犠牲フライで１点を返した。しかし、反撃もここまでだった。最後は９番・中平亜斗務（３年）がセンターフライに倒れ、ゲームセット。明徳義塾はベンチ入りの全18人を出す、まさに“全員野球”で反撃するも及ばず、昨年に続いて２回戦敗退となった。
接戦制し、53年ぶりの16強
作新学院（栃木） ３ ＝ ０００１２００００
唐津商（佐賀） ２ ＝ １０１００００００
１回裏、唐津商は先頭の１番・佐藤大気（３年）が四球で出塁した。２番・松本晃（２年）の内野ゴロでセカンドがフォースアウトとなり、併殺崩れで１死一塁となるも、３番・原田拡（３年）がタイムリー三塁打を放ち、唐津商が１点を先制した。３回裏、唐津商は２死二塁から再び原田がタイムリーを放ち、１点を追加。リードを２点に広げ、試合の流れを引き寄せた。
一方、作新学院は唐津商エースの大谷樹弘（２年）を攻略することができず、３回まで１安打に封じられた。しかし、中盤に入ると、その大谷をとらえ始める。４回表、１死から４番・飯野がレフト線を破り、二塁打を放った。５番・山下が空振り三振に倒れるも、振り逃げを狙う山下をアウトにしようと、ボールが一塁へ送球される間に飯野が三塁へ。さらに６番・内藤諒太（３年）が四球となった最後のボールを捕手が後逸すると、飯野はすかさずホームへ。主砲の好走塁で作新学院が１点を返した。
５回表、１死二塁から１番・石井一成（２年）がレフトオーバーの二塁打を放つと、中継が乱れている間に二塁ランナーが一気にホームへ返り、１点を追加。なおも１死三塁から２番・板崎直人（３年）が粘った末の６球目、外角低めに沈む変化球に食らいついた。打球は遊撃手のグラブをかすめながら、二遊間を抜けていった。この間に石井が生還し、作新学院が逆転する。
その後は手に汗握る投手戦が展開され、ゼロ行進が続いた。試合はそのまま最終回へ。１点を追う唐津商は９回裏、先頭の６番・八島裕城（３年）が自身初のヒットを放ち、反撃ののろしを上げた。しかし、後続が続かなかった。７番・佐々木健は空振り三振に気ってとられると、ここでマウンドに上がった作新学院の２番手・飯野に８番・伊藤啓泰（３年）がライトフライ、最後は代打・峯健太郎（３年）が内野ゴロに倒れ、追いつくことができなかった。
２戦連続で延長戦制し、初の16強
如水館（広島） ７ ＝ ００１０００３００３
東大阪大柏原（大阪） ４ ＝ ０１００１０２０００ （延長10回）
今大会最多の入場者数となった超満員の甲子園。その最後の試合は延長戦にもつれこむ激しい攻防戦が繰り広げられた。先制したのは東大阪大柏原。２回裏、無死一、三塁から７番・松浪遼（３年）がライトポール際に大飛球を放ち、東大阪大柏原が１点を先制した。なおも無死二、三塁。ここで如水館は早くも先発の坂本光士郎（２年）を下げ、エースの浜田大貴（３年）をマウンドに上げる。その浜田は３者連続三振を奪う最高のピッチングでピンチを凌いだ。そのエースの力投に打線も応える。３回表、１死二塁から３番・金尾元樹（３年）がお返しとばかりに高め直球を右中間へ飛ばし、三塁打に。一塁ランナーが同点のホームを踏み、試合を振り出しに戻した。５回裏、東大阪大柏原は２死三塁から３番・花本太紀(３年）がタイムリー二塁打を放ち、１点を勝ち越した。投げてはエースの福山純平（２年）が４回以降は如水館打線を無安打に抑える好投を披露した。
しかし７回表、２死ながら満塁の場面、東大阪大柏原の守備に痛恨のミスが出る。６番・木村昴平（２年）のボテボテのゴロを二塁手がエラー。ランナー２人が返り、如水館が１点を勝ち越した。さらに７番・安原翔平（３年）にもタイムリーが出て、リードを２点に広げた。ここで東大阪大柏原は福山から２番手・白根一樹（３年）にスイッチした。白根は８番・佐藤直哉（２年）を落差のあるカーブで空振り三振に切ってとり、追加点を許さなかった。
その裏、すかさず東大阪大柏原が反撃する。１死二一、三塁とすると、５番・石川慎吾（３年）。石川の打球は三塁線を転がり、三塁手がすばやく一塁へ送球した。しかし、打者走者の石川と交錯した一塁手がボールを後逸してしまう。その間に三塁ランナー泉が生還する。さらに一塁手がボールを返球せずにいると、一塁ランナー末武が同点のホームを踏んだ。冷静な判断による好走塁で、再び振り出しに戻した。
４−４のまま試合は延長へと突入した。初戦に続いての延長戦となった如水館は、10回表、先頭の１番・門田が投手への強襲ヒットで出塁すると、２番・樋口の内野ゴロの間に二進した。３番・金尾が相手エラーで出塁すると、打席には１年生の４番・島崎。島崎は粘った末の６球目、外角低めに落ちるカーブをうまくとらえ、センターへ弾き返した。二塁ランナー門田が俊足を飛ばして一気にホームへ。如水館が貴重な勝ち越し点を挙げた。さらに、５番・宇田がヒットで続く。ここで東大阪大柏原は３番手・花本をマウンドに上げた。その花本から６番・木村がダメ押しとなる２点タイムリーを放ち、如水館が３点をリードした。
そしてその裏、東大阪大柏原は粘りを見せた。２死無走者から代打・園田祐大（２年）が内野安打で出塁すると、途中出場の泉がセンター前に落ちるテキサスヒットで続き、２死一、三塁とした。しかし、反撃もここまでだった。最後は末武がレフトフライに倒れ、熱戦にピリオドが打たれた。２試合連続で延長戦を制した如水館は初の３回戦進出を決めた。